Tiberio di Diotallevi nacque probabilmente intorno al 1470 e compare nei documenti a partire dal 1486, anno in cui il suo nome figura tra i membri della confraternita di S. Vitale. Le carte pubblicate da Cesare Cenci (Documentazione di vita assisana, 1300-1530, Grottaferrata, 1974, vol. 2) rendono note diverse informazioni riguardo alla sua vita: si apprende infatti che egli era figlio di Diotallevi di ser Francesco, possedeva una casa nei pressi di porta S. Chiara di fronte alla chiesetta di S. Francesco Piccolo e aveva cinque fratelli. Nel 1490 era ad Assisi e compare nella documentazione cittadina perché il suo nome si trova tra coloro che, dopo aver sostenuto la perdente fazione ghibellina, vennero perdonati dal Comune. L’idea che vede un giovane Tiberio messo a bottega presso il Perugino è da tempo stata abbandonata sia per evidenti problemi cronologici – sono questi gli anni in cui il Vannucci frequentava la Scuola del Verrocchio – sia per una sostanziale mancanza di prove documentarie. I primi anni della carriera di Tiberio (1492-1506) furono impegnati per la realizzazione di opere di scarsa importanza sebbene, nonostante le modeste committenze cittadine, a questi anni sembrerebbe risalire la Pala d’altare datata 1502 e oggi conservata nella Pinacoteca Vaticana, oltre che l’affresco della Madonna di Braccio nella Chiesetta edificata da Braccio Baglioni in Perugia, se si accetta, come già aveva ipotizzato lo Gnoli, il legame con l’elargizione dei sussidî da parte del Comune di Perugia per l’abbellimento di questo oratorio. All’agosto del 1504 risale il contratto stilato per mano di Alberto Baglioni, nel quale Tiberio si impegnava ad eseguire, per un compenso di venticinque fiorini, diversi affreschi presso alcune sale dell’ospedale di Cerqueto, dei quali, oggi, certe parti frammentarie sono conservate nella locale chiesa di S. Maria Assunta. Il 13 agosto veniva definito «sublimis et quasi divinus pictor mag. Thiberius, concivis noster dilectus», confermando il raggiungimento di una considerevole notorietà; agli anni successivi al 1506 risalgono le commissioni più importanti, tra le quali si ricordano: il ciclo di affreschi dell’Oratorio di S. Bonaventura a Santa Maria degli Angeli (1506), l’affresco della cappella sul portico del convento di S. Francesco a Stroncone (1509), l’affresco nella Chiesa di S. Francesco a Montefalco (1510), l’affresco contenuto nella lunetta del portale del convento di S. Martino di Trevi, raffigurante una Madonna col bambino benedicente e due angeli e ritenuto la sua opera migliore (1512), e il ciclo di affreschi della Cappella delle Rose nel convento di S. Fortunato a Montefalco (1512) che Tiberio replicò, quasi alla lettera utilizzando gli stessi cartoni preparatorî, nella Cappella delle Rose a Santa Maria degli Angeli (1518). Morì nel 1524, probabilmente di peste poiché di lui non c’è alcun testamento, tra il mese di aprile, quando gli venne assegnata l’ultima commissione da parte del Comune di Assisi, e il mese di ottobre, quando gli eredi incassarono il compenso del lavoro.