Il 7 settembre 1605 Cesare Sermei, pittore originario di Castel della Pieve, incaricò lo scultore Giovanni Branca da Pesaro di decorare con stucchi la cappella di San Giovanni Battista nella chiesa di Santa Maria degli Angeli, precisando nel contratto che gli “stucchi debbano essere et siano equivalenti et conforme alli stucchi fatti nella cappella del cavaliero Sensino da Cannara nel detto luogo”. La cappella di San Giovanni Battista è la quarta nella navata a cornu epistolae e ha la parete d’altare e le due pareti laterali decorate da cornici in stucco a delimitare spazi dipinti a buon fresco, e da nicchie simmetriche con statue di santi. Una decorazione pressoché identica compare nella seconda cappella della navata, intitolata a San Pio V e provvista di una tela con un ritratto del santo posta sopra l’altare, sensibilmente più piccola rispetto al vacuo originario. San Pio V, al secolo Antonio Ghislieri da Bosco Marengo, morto a Roma nel 1572, è passato alla storia per essere il pontefice che diffuse la devozione mariana verso il Santissimo Rosario, in seguito alla battaglia navale vinta dalla flotta cristiana contro gli Ottomani nel mare di Lepanto (1571).
Fu canonizzato da Clemente XI nel 1712, e fu verosimilmente dopo questa data che fu esposto sull’altare il quadro che vi si vede, rimuovendone un altro del quale s’ignora la sorte, laddove nulla fu mutato dei dipinti eseguiti dal pittore bolognese Baldassarre Croce sulla volta e sulle pareti a una data non distante dal 1602. La decorazione è equamente divisa tra episodi della vita della Vergine e episodi della vita di san Francesco: nella volta, al centro l’Immacolata Concezione, a sinistra la Visitazione e a destra la Presentazione di Maria al Tempio; sulla parete sinistra, in alto la predica agli uccelli, al centro San Francesco istituisce il Terz’Ordine nel villaggio di Cannara, in basso miracolo di san Francesco; sulla parete destra, in alto Onorio III approva l’indulgenza del Perdono, al centro Francesco presentato dalla Vergine e dagli angeli invoca Cristo di concedere il Perdono ai fedeli in visita, in basso i vescovi dell’Umbria annunciano l’indulgenza alla Porziuncola. I due pilastri d’ingresso sono decorati da candelabre e figure allegoriche, in mezzo alle quali spiccano due stemmi d’azzurro dal capo d’argento, con un unicorno d’oro e una croce di Malta. Sotto entrambi gli scudi araldici è una cartella dove è ritratto l’unicorno in grembo a una vergine. Si tratta dello scudo araldico del “cavaliere Sensino da Cannara”, che può essere identificato in un “Dominus Sensinus de Contucis”, il cui nome compare nell’iscrizione al Catasto della città di Perugia del medico Giovanni Contucci da Cannara. In data 21 giugno 1584 Sensino Contucci dichiarò di essere nipote di Giovanni Contucci, di risiedere nella residenza perugina di quest’ultimo, nel rione di Porta San Pietro accanto alla parrocchia di Santo Stefano, e di essere studente a Perugia insieme al fratello Contuccio. Nella dichiarazione catastale compare il blasone Contucci, che è pressoché identico agli stemmi che si vedono dipinti alle pareti della cappella di San Pio V, salvo la croce di Malta che vi manca e che potrebbe essere stata aggiunta in ragione della dignità cavalleresca vantata da Sensino. Si potrebbe ipotizzare che il cavaliere Sensino abbia fatto decorare la cappella di Santa Maria degli Angeli in veste di esecutore testamentario del nonno Giovanni, e che quest’ultimo abbia dato il suo volto a un uomo anziano dalla lunga barba bianca che compare sulla sinistra nella storia della fondazione del Terz’Ordine. Non è nota la dedicazione originaria di questa cappella e il soggetto dell’immagine posta in origine sull’altare, che in una Breve e compendiosa descrizione della chiesa è chiamata la “Cappella prima della Natività”: poteva raffigurare una Madonna del Rosario, o più verosimilmente una Immacolata Concezione, devozione molto diffusa tra i frati Minori. Sapere che la cappella appartenne a un ricco signore originario del castello di Cannara, spiega la presenza nel programma iconografico di un episodio avvenuto in questo luogo, che fa di Cannara un alter ego della Porziuncola, grazie al confronto tra la fondazione del Terz’Ordine secolare avvenuta a Cannara e l’indulgenza del Perdono che fa capo alla Porziuncola.