Il 26 aprile 1427 “Gentilis Bernardi de Fluminibus de Assisio” fece testamento e al primo punto lasciò scritto di voler essere sepolto vestito con l’abito dei frati di san Francesco. Item ordinò di dipingere una o più storie nella chiesa di San Francesco in Assisi, in una cappella scelta dai frati, su indicazione del conte Guidantonio da Montefeltro, e che in queste storie figurasse in alto l’arma di Guidantonio e in basso quella di Gentile. Idem ordinò di dipingere storie della vita di Gesù Cristo e della vita di san Francesco alle pareti della foresteria nuova del luogo di San Francesco in Assisi, con le medesime arme dipinte. Item lasciò alle suore di Santa Chiara perché tenessero accesa una luce davanti al Crocifisso nel coro delle monache, di fronte alle grate in ferro che sono davanti e accanto detto Crocifisso [di San Damiano]. Item lasciò alla fraternita dei disciplinati di San Francesco di Assisi le case con orto che Gentile possedeva nel terziere di San Francesco, confinanti da un lato con la via pubblica, da un altro con la chiesa di San Tommaso, il terzo con i beni degli eredi di Franceschino Uguccioni dei Fiumi, con l’obbligo che gli uomini e la fraternita di San Francesco fossero tenuti a costruirvi una casa e una chiesa per riunirsi in preghiera e farvi penitenza, come era costume nelle altre fraternite. E che costruissero questa chiesa entro un anno dalla morte del testatore, altrimenti le case sarebbero passate al suo erede universale, che le avrebbe vendute per far eseguire i dipinti nella cappella e nella foresteria nuova di San Francesco. Gentile nominò Guidantonio da Montefeltro suo esecutore testamentario, mentre erede universale era nominato l’altare maggiore della chiesa di San Francesco, con l’impegno di non alienare i suoi beni stabili nel termine di 200 anni, altrimenti i beni dovevano andare al comune di Assisi.
Nei due anni seguenti Gentile di Bernardo Fiumi fece altre tre volte testamento con poche varianti. Il 5 maggio 1427 confermò i lasciti ai disciplinati e per le pitture da eseguire in San Francesco, ma nominò erede universale Guidantonio conte di Montefeltro. Il 6 gennaio 1428 lasciò scritto di voler essere sepolto in San Francesco nella cappella della fraternita dei disciplinati, e che con i suoi beni si dovesse costruire e decorare una cappella all’interno della chiesa di San Francesco. Tra i suoi eredi figurava anche la domestica Battista di ser Nicola da Gubbio. Infine, il 17 febbraio 1428 lasciò scritto che il suo cadavere, vestito con l’abito dei frati Minori, dovesse essere sepolto nella cappella da costruire nella chiesa di San Francesco, decorata dalle pitture che vi avrebbe fatto dipingere Guidantonio da Montefeltro, suo erede universale, e che in detta cappella fossero esposte due bandiere con le armi del testatore. Si accresceva il lascito alla domestica Battista, che il testatore teneva quasi come una figlia. Apparentemente i vari testamenti di Gentile Fiumi miravano a sfuggire al testamento capestro del padre Bernardo; il quale il 16 giugno 1363 aveva nominato eredi universali i figli Gentile, Felice e Stefano, a patto che avessero eredi maschi. Altrimenti, in caso di loro morte senza figli, tutto dovesse andare a Franceschino di Guidone Fiumi, suo figlio Uguccione, Gerardo e Francesco di Andreuccio.
Finalmente l’anno seguente Gentile Fiumi giunse a morte, e fu così che il 15 marzo 1429 gli uomini della fraternita di San Francesco ne ereditarono le case nel rione di San Francesco, con l’impegno di costruirvi un altare per la celebrazione dell’ufficio divino entro un termine stabilito dal testatore. Il 27 novembre 1429 i confratelli vendettero la vecchia sede di porta San Giacomo e il 6 febbraio 1430 si erano già trasferiti nella casa e nell’oratorio della fraternita in porta San Francesco accanto alla chiesa di San Tommaso. Dell’eredità di Gentile Fiumi resta l’oratorio e la casa della fraternita di San Francesco o delle Stimmate, accanto all’antica porta urbica che si trova all’interno di Palazzo Fiumi in piazzetta Garibaldi. Sulla parete d’altare dell’oratorio fu dipinta una grande Crocifissione da un pittore “neogiottesco” che è stato identificato in Giovanni di Corraduccio da Foligno detto Mazzaforte. La nicchia all’esterno dell’ingresso rappresenta storie del Perdono della Porziuncola e la parete accanto storie della Misericordia, verosimilmente dovute al pittore folignate Pietro di Mazzaforte, figlio di Giovanni di Corraduccio.
