Nel 1380 il luogo di Santa Maria della Rocchicciola presso il castello di Rocca Sant’Angelo compare tra dodici conventi sottoposti al vicariato di fra Paoluccio Vagnozzi da Foligno, che dette origine alla riforma dell’Osservanza l’anno 1368 nel luogo di Brogliano. I frati “osservanti” si distinguevano dai “conventuali” per la loro permanenza negli eremi extraurbani abitati da Francesco e dai suoi primi compagni nei primi passi della loro esperienza di vita cristiana, laddove la gran parte dei frati aveva scelto di trasferirsi in grandi conventi urbani costruiti a loro uso da comunità cittadine desiderose di avvalersene per la loro progressiva integrazione nell’istituzione ecclesiastica. Eppure un documento del gennaio 1415 rammenta la Rocchicciola come “loco et ecclesia fraticellorum”, a voler significare che vi abitavano frati in disaccordo sia dalla linea ufficiale dell’ordine che dalla riforma rigorista promossa da Paoluccio Trinci. Furono per questo allontanati dalla chiesa e il 3 marzo 1464 la Rocchicciola compare in un documento tra le dipendenze di San Francesco in Assisi, avendone per curatore lo stesso custode. Nei secoli successivi Santa Maria della Rocchicciola restò una dipendenza della chiesa madre dell’ordine, e fu questo che la salvò dalla soppressione imposta nel 1652 da papa Innocenzo X per tutti i piccoli conventi che avevano meno di dodici religiosi, impedendone l’abbandono e conservandone la decorazione pittorica.
Fu in questa stagione che furono eseguite gran parte delle immagini votive che si vedono alle pareti dell’edificio accessibile ai laici, per la gran parte purtroppo prive del nome dei donatori. Conosciamo invece il nome del committente di un grande dipinto presente sulla parete interna della facciata, che ritrae una Madonna col Bambino in trono tra i santi Girolamo, identificato dall’abito talare color porpora che indossa e dal libro con la traduzione dei Vangeli che ha in mano, e Antonio di Padova, con il saio da frate Minore e un cuore ardente in mano. Ai piedi di quest’ultimo compare un frate in ginocchio con il capo circondato da raggi a indicarne lo stato di beatitudine, con in mano una coroncina per recitare le preghiere del Rosario. Nella fascia rossa sottostante si leggeva un tempo “B. Iohannes”, che ce lo fa forse identificare nel beato Giovanni Bonvisi da Lucca morto alla Porziuncola l’anno 1472. La lunga iscrizione sottostante presenta una lunga iscrizione solo in parte conservata, partita da uno scudo araldico troncato con il campo inferiore bandato d’argento e di rosso, al capo caricato da un castello tra due stelle. A sinistra dello scudo in vecchie immagini precedenti l’ultimo restauro si leggeva un tempo “Evangelista de Rubeis”, a destra si legge ancora “et Antonio ex voto f”.
L’identità del committente è confermata da una notizia che fu pubblicata nel 1912 da Walter Bombe, con il contratto stipulato il 26 novembre 1487 tra il pittore perugino Bartolomeo Caporali e il notaio Evangelista di Francesco de’ Rossi per l’esecuzione di due dipinti, una Pietà all’esterno di una casa privata nel castello di Petrignano e una Madonna e santi sopra l’altare di San Girolamo a Rocca Sant’Angelo, per un compenso complessivo di nove fiorini e mezzo. Ai tempi di Bombe, della Pietà era rimasto un frammento all’interno di una nicchia sulla facciata di una casa nel castello di Petrignano, mentre il dipinto destinato a Rocca Sant’Angelo poteva essere identificato in un affresco nella chiesa di Santa Maria della Rocchicciola, che ritraeva una Madonna tra i santi Girolamo e Antonio, con sotto una scritta nella quale Bombe lesse il nome di Evangelista de Rubeis.
Grazie al recente restauro, l’affresco ha recuperato una ideale visibilità che ce ne fa apprezzare la notevole qualità esecutiva. Bartolomeo Caporali fu uno dei maggiori pittori perugini del secondo Quattrocento, ma a differenza di Pietro Perugino e di Bernardino Pintoricchio esercitò gran parte della sua attività all’interno della città natale o nel contado circostante, anche se non è escluso che abbia compiuto stage formativi in altre città dell’Italia centrale, come s’intuisce dalle sensibili differenze tra l’attività giovanile che guarda al soggiorno di Benozzo Gozzoli a Montefalco, e la maniera di questo dipinto che dimostra la conoscenza di pittori fiorentini più aggiornati, in particolare di Andrea del Verrocchio e di Sandro Botticelli. Il modo di dipingere di Bartolomeo Caporali si riconosce anche in altre figure alle pareti della chiesa, e è probabile che gli siano state richieste dai frati durante il suo soggiorno a Rocca Sant’Angelo alle dipendenze di Evangelista de’ Rossi.