Chi riesca ad entrare all’interno dell’oratorio dei Pellegrini – non crediate sia semplice, le suore non fanno entrare! – si troverà in un ambiente a forma di cubo, con una volta a crociera semplice e le pareti integralmente rivestite di affreschi con storie e figure di santi. Il programma iconografico fu iniziato nel 1468 da Matteo da Gualdo con la Maestà tra i santi Giacomo e Antonio dietro l’altare e proseguì nel 1477 con il coinvolgimento di Pierantonio Mezzastris, pittore di Foligno in Valle Umbra, sulle altre pareti. Sulla volta sono ritratti i quattro Dottori della Chiesa: partendo dall’ingresso e proseguendo in senso orario: San Girolamo, Sant’Agostino, San Gregorio, Sant’Ambrogio. Le pareti laterali sono divise in due sezioni da una fascia verticale e raffigurano quattro episodi della vita e dei miracoli dei santi Antonio e Giacomo. La parete di facciata è divisa dalla porta d’ingresso e riproduce sulla lunetta l’apparizione del Cristo entro una mandorla circondata da angeli festanti e in basso i santi Giacomo, Antonio e Ansano. Le storie di san Giacomo e di sant’Antonio alle pareti laterali rammentano il ruolo che la società medievale assegnava a compagnie di religiosi o di laici ispirate alle scelte di vita cristiana incarnate da questi due personaggi. Da sant’Antonio abate aveva preso origine un ordine di frati Ospitalieri la cui principale attività era quella di assistere i pellegrini lungo le rotte di pellegrinaggio e di preparare unguenti e medicinali per la cura dei malati del cosidetto fuoco di sant’Antonio, una infezione virale molto diffusa. Sulla parete sinistra sono due momenti della vita di sant’Antonio avvenuti nel deserto del Sinai. Il primo episodio è ripreso dalla Vita dei Santi Padri di Domenico Cavalca e riferisce la vicenda di un re di Palestina, il quale, gravemente malato, fu esortato da un angelo a provvedere di vettovaglie Antonio e i suoi monaci: seppure priva di una guida, la carovana di cammelli con le provviste raggiunse miracolosamente la meta. Le opere di misericordia alle quali erano dediti i frati Ospedalieri sono suggerite dal secondo episodio, che ritrae sant’Antonio circondato da poveri: ai tempi di san Francesco era aperta ad Assisi una casa di monaci Antoniani, dai quali prese ispirazione il santo nella scelta del Tau come proprio emblema. A san Giacomo è dedicata la parete destra della cappella, che ritrae un miracolo famoso che continua a affascinare i pellegrini diretti a Santiago lungo la rotta della «via lattea». L’episodio è chiamato il «gran miracolo del pellegrino» e ha trovato diffusione per il tramite di immagini, ballate popolari e laude drammatizzate che documentano il profondo radicamento del culto iacopeo in Europa. La figlia di un locandiere tentò di sedurre, senza riuscirvi, un giovane che si stava recando in pellegrinaggio a Compostella. Per vendicarsi del rifiuto, la donna nascose una coppa d’argento nella bisaccia del ragazzo, fece in modo che fosse trovata e che il giovane, accusato di furto, fosse condannato all’impiccagione. Di ritorno da Santiago, i genitori del giovane lo trovarono in vita ancora appeso alla forca e lo udirono spiegare che a salvargli la vita era stato san Giacomo. Subito i due pellegrini corsero da un giudice per dargli notizia del miracolo e lo trovarono che banchettava. Ma il giudice non volle dare ascolto al racconto, sostenendo che il loro figlio era morto come i galletti che erano imbanditi alla sua mensa. Immediatamente i galletti si levarono dal piatto e gettarono un grido sonoro. Nella lunetta, a sinistra è l’episodio dei due pellegrini in colloquio con un giudice. A destra san Giacomo che sostiene un giovane impiccato a una forca.
